Ačkoliv je dnes uznávaným trenérem, kariéru začal hrůzostrašně. Nejdříve působil v mládežnických akademiích Realu Madrid, kde si vedl velmi dobře, díky čemuž se rozhodl proniknout do prvoligového fotbalu. V roce 1995 tedy převzal Real Valladolid, ze kterého byl ovšem propuštěn po třiadvaceti zápasech, ze kterých vytěžil pouhé dvě výhry a klub se nacházel na chvostu tabulky.

Během následující sezony jeho služeb využila Osasuna, která tou dobou hrála druhou španělskou ligu, ale vydržel pouhých devět zápasů, ze kterých vyhrál jen jeden jediný. Nicméně navázal spolupráci s fitness instruktorem Pako Ayestaránem, se kterým během následující dekády pracoval v několika různých klubech.

V roce 1997 se přidal k dalšímu druholigovému klubu, CF Extremadura. Tentokrát už ovšem s klubem dokázal postoupit do La Ligy, když se umístil na druhém místě, hned za Deportivem Alavés s třiadvaceti vítězstvími z celkových dvaačtyřiceti zápasů. Extremadura zůstala v nejvyšší soutěži pouze jednu sezonu, skončila na sedmnáctém místě a v play-off prohrála s Villarrealem.
Okamžitě klub opustil a rok studoval v Anglii a Itálii. Pracoval také jako komentátor/analytik pro Eurosport, Marcu, El Mundo a lokální Madrid TV. V roce 2000 byl jmenován manažerem CD Tenerife, které dokázal okamžitě dostat do první ligy.

První velmi úspěšné angažmá začalo pro Beníteze v roce 2001, kdy byl jmenován koučem Valencie. Tým, který byl dvakrát po sobě ve finále Ligy mistrů a v jehož dresu hráli hráči jako Santiago Cañizares, Roberto Ayala, Rubén Baraja, David Albelda, Vicente nebo Pablo Aimar. V sezóně 2001/2002 s ní vyhrál po jedenatřiceti letech titul, sedm bodů před druhým Deportivem La Coruña.

Následující sezona ovšem byla zklamáním. Valencia nedokázala titul obhájit, co hůř, skončila na pátém místě s osmnáctibodovým mankem na mistrovský Real Madrid. V té sezoně si Benítez odbyl svůj debut v Lize mistrů, když s Valencií dokráčel do čtvrtfinále, kde podlehl Interu Milan.
Další rok již byl jiný. Valencia si ligový titul zajistila již tři kola před koncem a ve finále poháru UEFA porazila Marseille 2–0. Na konci sezony se ovšem Benítez nepohodl se sportovním ředitelem Jesúsem Garcíou Pitarchem ohledně pravomocí na přestupovém poli, jelikož klub kupoval hráče, které nechtěl. V červnu 2004 ve Valencii skončil.

Jednou z prvních věcí, kterou provedl po příchodu do Liverpoolu, bylo přesvědčení Stevena Gerrarda o setrvání. To stejné se mu ovšem nepovedlo v případu Michaela Owena, který přestoupil do Realu Madrid. Ze Španělska si naopak několik hráčů přivedl, například Luise Garcíu nebo Xabiho Alonsa. V první sezoně se mu ovšem nepodařilo zlepšit hru Liverpoolu, který nebyl schopný společně s Chelsea a Arsenalem bojovat o ligový titul. Liverpool nakonec skončil na pátém místě a v ligovém poháru prohrál ve finále s Chelsea 3–2 po prodloužení.

V Lize mistrů to ovšem bylo jiné kafe, ačkoliv začátek nebyl ze strany Liverpoolu povedený. Jen tak tak se dostali do základní skupiny přes AK Grazer a ve skupině je zachránila až trefa Stevena Gerrarda ze sedmaosmdesáté minuty v zápase proti Olympiacosu. Po postupu přes Bayer 04 Leverkusen a Juventus se utkal opět s Chelsea. Dvojzápas rozhodl Luis García gólem, který nikdo neviděl. Ve finále prohrával nad AC Milan po poločase 3–0, ovšem během druhé půle se dokázali zmátořit a během šesti minut vyroval. V penaltovém rozstřelu zazářil brankář Jerzy Dudek, díky kterému se Liverpool z nejprestižnější Evropské trofeje radoval již popáté v historii.

Během následující sezony získal také FA Cup, kde ve finále porazil West Ham United. Další trofej přišla v Community Shieldu, kde Liverpool porazil Chelsea 2–1. Od Liverpoolu se tak po těchto úspěších očekávalo, že bude konkurovat Chelsea v boji o titul, z čehož ovšem rychle sešlo, jelikož na venkovních hřištích nedokázal bodovat a začalo se spekulovat o jeho budoucnosti. V lednu Liverpool prohrál dvakrát během čtyř dní proti Arsenalu, který jej vyřadil z obou domácích pohárů. Nejlepší ligové umístění přišlo v sezoně 08/09, když skončili druzí za Manchesterem United. Po velmi špatných výkonech byl Benítez 3. června 2010 propuštěn.

10. června 2010, pouhý týden po opuštění Liverpoolu převzal po José Mourinhovi Inter Milán. S tím se mu podařilo vyhrát Italský superpohár, kde porazil AS Řím 3–1. V Evropském superpoháru tak úspěšný nebyl a podlehl Atléticu Madrid. V prosinci téhož roku v lize klesl na šestou příčku s 13 bodovým mankem na první místo a přišli prohry s Milánem, Chievem a Laziem, stejně tak jako prohra na Tottenhamu v Lize mistrů. Všemi kritizovaný Benítez dotáhl Inter k vítězství na Mistrovství světa klubů. Den před Vánocemi byl Benítez vyhozen.

21. listopadu 2012 byl Benítez jmenován dočasným manažerem Chelsea a svým asistentem jmenoval Boudewijna Zendena. Mezi fanoušky byl neoblíbený hned od začátku. Nepomohly tomu ani první výsledky v lize. Bezbrankové remízy s Manchesterem City a Fulhamem následovala venkovní prohra 1–3 s West Hamem United. Poslední zápas v základní skupině Ligy mistrů odehrál doma proti Nordsjaellandu, ovšem výhra 6–1 ke kvalifikaci do vyřazovacích fází nepomohla. První ligová výhra přišla až ve čtvrtém zápase proti Sunderlandu, zařídil ji dvěma góly Fernando Torres a jedním Juan Mata.

Následně se s týmem vydal na Mistrovství světa klubů, kde se po výhře nad Monterrey v poměru 3–1 dostal do finále. Tam ovšem nestačil na brazilský celek Corinthians. S Chelsea se dostal také do semifinále Capital One Cupu, kde ovšem ve dvojzápase nestačil na Swansea. Během svého působení si Benítez stěžoval na svůj post „dočasného manažera“ a také na fanoušky klubu. Svůj vztah s majitelem ovšem popsal jako výborný. Dokázal se s týmem dostat až do finále Evropské ligy, kde porazil Benfiku Lisabon v poměru 2–1. Nakonec dokázal potápějící se tým dostat na třetí místo v lize a získal s ním jednu trofej. Dokonce si na svou stranu získal i velký počet příznivců „Blues“.