Ve své více než stoleté historii vystřídala Chelsea pět znaků a každý z nich v několika variantách.
První znak CFC, ve kterém je znázorněn jeden z proslulých veteránů Chelsea. S tímto znakem vzniká i naše první přezdívka „Pensioners“. Na dresech se však tento znak nikdy nevyskytl. Objevoval se pouze na hlavičce zápasových programů.
Ted Drake se roku 1952 stává trenérem Chelsea, odvrací se od starého znaku „Pensioners“ a požaduje změnu, která by byla adekvátní k nové přezdívce – Blues. Zatímco byl vytvářen nový znak, byl v sezóně 1952/53 používán tento jako „provizorní“.
Toto je pravděpodobně nejznámější znak Chelsea, užívaný 33 let. Tvůrci se nechali inspirovat znakem Městského Správního Obvodu Chelsea. Lev byl použit ze znaku osobní stráže Earla Cadogana – prezidenta klubu a držitele titulu Vikomt Chelsea. Hůl, kterou lev svírá, je připomínkou opata z Westminsteru, pod jehož pravomoc spadala i Chelsea. Růže ve znaku představují Anglii, fotbalové míče samozřejmě hru.
CFC začala tento znak nosit na dresech až od roku 1960. Kvůli komplikovanému designu byly v průběhu 60. a 70. let používány zjednodušené verze. Oficiálním znakem však zůstal ten původní.
Pohárové vítězství ze začátku 70. let bylo důvodem k přidání hvězd a poháru - symbolizujících tento úspěch.
V roce 1986 přijímá CFC čtvrtý znak, který má posílit právě se rozrůstající obchodní příležitosti okolo fotbalu. Zatímco design lva a iniciálů zůstával stejný, barevné kombinace byly různé. Znak mohl být volný nebo zasazen do kruhu či štítu.
Tento znak byl používán skoro 19 let a byl mezi fanoušky velmi oblíbený. Ale s blížícím se stým výročím založení klubu, zaplavili fanoušci dozorčí radu s požadavky k navrácení starého designu.
Nová sada znaků byla vydána v listopadu 2004. Klub začal tyto znaky používat v čase jubilejní sezóny od května 2005. Při představení znaku veřejnosti, Peter Kenyon prohlásil: „Jsme neuvěřitelně hrdí na historii a dědictví CFC, proto jsme design nového znaku založili na základě znaku z 50 let a toho jsme si plně vědomi.“
„Touto jubilejní sezónou začíná nová, velmi vzrušující éra CFC. V tomto znaku, který jak doufám nám bude sloužit dalších 100 let, se skvěle odráží naše nová identita i tradice.“