Chelsea vyhrála svůj první ligový titul v sezóně 1954/55. Na další čekala půl století, kdy se s příchodem José Mourinha povedlo získat hned dva tituly. Titul se slavil i v sezonách 2009/10, 2014/15 a 2016/17.
Na ušatý pohár čekal majitel Roman Abramovič a s ním celá Chelsea takřka deset let. V ročníku 2011/12 Chelsea dokráčela až do mnichovského finále a tam 15 hrdinů vyválčilo historický úspěch. Roberto, děkujem! V covidové sezoně 2020/21 si Chelsea připsala druhý novodobý úspěch.
FA Cup byl pro Chelsea dlouho zakletý, ale od roku 1997 přidala na svou paži hned 7 zářezů. Poslední dva tituly se sebou přinesly největší úspěchy v klubové historie, následoval totiž zisk Premier League, resp. Ligy mistrů.
Kdo by to byl čekal, že Chelsea přidá do své sbírky i pohár z Evropské ligy? Tuto trofej přinesla sezona plná zklámání, na jejímž konci byl však londýnský klub držitelem obou evropských trofejí najednou.
Anglický ligový pohár neberou velké kluby příliš vážně, Chelsea však tvoří výjimku. V sezoně 2004/05 jej José Mourinho použil jako odrazový můstek pro zisk titulu. V sezoně 2014/15 pak společně s ligovým titulem zkompletovala Chelsea pohárový double.
Trofej předchůdce Ligy mistrů má Chelsea ve svém kabinetu hned dvakrát. Nejprve porazila v 70. letech v opakovaném finále Real Madrid, podruhé pak brankou Zoly udolala německý Stuttgart.
Pohár, o který svedou na začátku sezony souboj vítězové Premier League a FA Cupu. V kabinetu Chelsea se tento stříbrný talíř nachází čtyřikrát, naposledy z roku 2009, kdy porazila Manchester United po penaltovém rozstřelu.
Super Cup je pro Chelsea v posledních sezonách poněkud zakletý, ale ani tak ve výčtu trofejí nechybí. Po vítězství v PVP o něj totiž svedla s Realem Madrid úspěšný boj družina kolem Zoly, di Mattea či Desaillyho. Po několika neúspěšných pokusech se podařilo získat další Super Cup v roce 2021.