Když Chelsea hledala nástupce Carla Ancelottiho na postu trenéra prvního týmu, skloňovala se jen tři jména. Dvě z toho byla utopickým snem fanoušků – Guus Hiddink a José Mourinho. To třetí zase zavonělo vedení klubu, a tak se nástupcem slavného Taliána stal mladý Portugalec Luís André de Pina Cabral e Villas-Boas.

André spatřil světlo světa 17. října 1977 v přístavním městě Portu. V dětských letech by snad nikdo nedokázal tvrdit, že se z něj jednou stane tak významná fotbalová persona – fotbal sledoval jen v televizi, sám jej nikdy nehrál. Zelené pažity a kulatý nesmysl si ovšem zamiloval rychle, odmala fandil celku ze svého rodného města. Porto v té době pod vedením slavného Bobbyho Robsona sebralo rivalům z Benfiky titul mistrů portugalské ligy a chystalo se prorazit v Lize mistrů. Zajímavou postavou byl útočník Domingoso, který nepřímo umožnil Villas-Boasovi stát se prvoligovým trenérem.

Jednoho dne šestnáctiletý André napsal trenéru Bobbymu Robsonovi dopis, ve kterém se dožaduje vysvětlení, proč je Domingoso tolik opomíjen. Na Robsona tím udělal velký dojem, už ve svých šestnácti letech excelentně ovládal angličtinu a rozuměl i složitějším fotbalovým prvkům. Zkušený Brit si jej proto pozval do svého týmu, kde mu dělal poradce. Později mu také Robson zařídil první trenérskou licenci.

První samostatnou štací Villas-Boase byla reprezentace Panenských ostrovů. Jednalo se však o velice krátkou destinaci, vedl národní tým jen ve dvou utkáních. Zpět do Porta jej totiž povolal starý kolega z Robsonova týmu José Mourinho. Tomu dělal asistenta téměř ve všech Mourinhových klubech. Prošel si mimo rodné Porto i Londýn a tamní Chelsea nebo Milán a jeho slavné San Siro (resp. Stadion Giuseppe Meazzy). Do Madridu už ale Mourinha nenásledoval. Tolik vychvalovaný poradce a asistent se rozhodl vrátit do funkce hlavního trenéra.

V roce 2009 tedy převzal prvoligový portugalský celek Académica, s kterým poprvé předváděl zázraky. Nepříliš úspěšný tým vytáhl na jedenácté místo tabulky a do semifinále portugalského poháru. Na to bleskově reagovalo Porto a do třetice si svého Andrého přilákalo do své náruče. Zřejmě ale tamní funkcionáři nečekali, jak geniální krok udělali.

Villas-Boas dostal skvělý tým do svého systému s perfektní kostrou. V sezóně 2010/11 mělo Porto jeden z nejlepších týmů za poslední dekádu let. Skvadra okolo Hulka, Falcaa, Moutinha, Varely, Perreiry a dalších měla našlápnuto k výšinám. A také k nim nakonec doputovala. André s Portem vyhrál portugalskou ligu, portugalský pohár a Evropskou ligu. K tomu také přidal pár pohledných statistik – např. nejdelší série zápasů bez porážky ve všech soutěžích v řadě, nejvíce bodů v jedné sezoně portugalské ligy, nejvíce vyhraných zápasů v lize v řadě a spoustu dalších. Villas-Boas se s Portem protloukal sezónou s takovou suverenitou, že nemohla zůstat bez odezvy.

Nadcházející léto se o služby mladého trenéra hlásí londýnská Chelsea. Zde však André nezačal moc slavně. Pokoušel se na přestupovém poli o několik vysněných hráčů, avšak nakonec na Stamford Bridge neskončil ani středopolař Modrič, ani Boasův bývalý svěřenec Hulk. André musel vzít za vděk tím, co mu zde ponechal Carlo Ancelotti plus několika posilami, které se mu nakonec povést přivedlo – např. Raúlem Meirelesem.

Sezóna začala dobře. Z prvních osmi zápasů prohrála Chelsea jen jeden a to navíc na půdě ligového mistra Manchesteru United. Pak ale přišel zlom, od kterého už šlo vše z kopce. Blues vypadli z ligového poháru, utrpěli několik ostudných porážek, ztráceli se slabšími soupeři a hvězdy týmu byly znechucené. André navíc udělal ostudnou chybu – pokusil se odepsat modlu tribun na Stamford Bridge Franka Lamparda. To, chabé výsledky a mizerná předváděná hra mu nakonec podlomily židli. Nic na tom nezměnilo ani lednové období, během kterého Boas nepřivedl prakticky nikoho. V březnu po porážce na hřišti West Bromwiche se André Villas-Boas definitivně loučí s Chelsea.

Později zkusil André svou pověst v Londýně napravit, avšak u rivala z Tottenhamu. Ani tam ale příliš neuspěl, na podzim roku 2013 byl vyhozen.