Už od vyhazovu Josého Mourinha se jedno jméno v plejádě trenérů skloňovalo nejčastěji. Manažerské křeslo mu zahřívali Grant, Scolari a Hiddink. V létě 2009 se konečně dostavil i sám Carlo Ancelotti.

Svou hráčskou kariéru začal „Carletto“ v Parmě v roce 1976, o tři roky později se přestěhoval do Říma. Za místní AS odkopal 171 zápasů a na posledních pět let aktivní kariéry zakotvil v Miláně, kde po boku takových velikánů, jakými byli Baresi, Rijkaard nebo Van Basten, získal dva evropské poháry za sebou. V reprezentaci si připsal 26 startů a jednu branku.

A jaký to byl úspěšný hráč, tak poctivě sbírá trofeje i jako trenér. Začínal s týmem Reggiana poblíž jeho rodného městečka, a hned ve svém prvním roce ho dovedl do Serie A. To přilákalo pozornost Parmy, klubu, kde Ancelotti s fotbalem začínal.

Carlo zde dával přednost útočné dvojici Crespo – Chiesa, a proto nezbylo místo na jistého Gianfranca Zolu, který odešel do Chelsea. I bez pomoci dnešní legendy Blues Ancelotti vytáhl Parmu na druhé místo, její nejlepší ligové umístění v historii.

V následující sezóně se tým propadl na šesté místo a Carletto byl poněkud překvapivě vyhozen. Všimli si toho v Juventusu a Ancelottiho angažovali i přesto, že dříve dlouho hrával za konkurenční AS Řím a AC Milán.

Během dvou let v Juve žádné trofeje nevyhrál – dvakrát skončil v lize druhý, jednou o bod, podruhé o dva. Do týmu přivedl Zambrottu nebo Van der Sara a mužstvo postavené okolo Zidana, Inzaghiho nebo Del Piera mělo k titulu blízko. Jenže blízko vedení Juventusu nestačilo a proto se vrátil Marcello Lippi – muž, kterého Carlo ve vedení Staré dámy předtím nahradil.

Už už to vypadalo, že se Ancelotti vrátí zpět do Parmy, jenže na poslední chvíli se ozvalo milánské AC. Carletto převzal otěže po Fatihu Terimovi a jeho úkol zněl jasně – vrátit AC na výsluní evropského fotbalu.

Carlo dokončil započatou sezónu na čtvrtém místě, o rok později si o jednu příčku polepšil. Tím se ale rok 2003 do historie AC nezapsal – bylo to vítězství v Lize mistrů proti Juventusu na penalty, tu rozhodující proměnil Andrej Ševčenko. Ancelotti se tak může chlubit tím, že jako jeden z šesti mužů získal trofej pro vítěze Champions League/PMEZ jako hráč i trenér.

V následující ligové sezóně proměnil Carletto svůj tým v mašinu na vítězství, titul byl získán s pohodlným náskokem jedenácti bodů. O rok později to vypadalo, že do sbírky přibude další velká trofej, ale jak to dopadlo s vedením 3–0 o poločase, to všichni víte… Liverpool prožil v Istanbulu jednu z nejpamátnějších nocí ve své historii a celá Itálie žasla, jak že přesně se to stalo.

Pomsta přišla o dva roky později. Opět proti Liverpoolu, tentokrát v Aténách a vítězně. Výhra 2–1 znamenala pro Ancelottiho druhou trofej z Ligy mistrů a patrně i důvod, proč si ho vedení Chelsea vytyčilo jako hlavního kandidáta na uvolněný post manažera poté, co v létě 2009 odešel Guus Hiddink.

Ancelotti už od prvních přípravných zápasů dával najevo, že hodlá preferovat rozestavení 4–4–2 s diamantovou zálohou, tedy systém, který ve své poslední celé sezóně aplikoval José Mourinho. Postupem času však usoudil, že Chelsea mnohem více vyhovuje křídelní hra v systému 4–3–3, kterou také začal aplikovat. Hned ve své první sezóně v Londýně potvrdil svou velikost, když s klubem získal ligový titul i cenný FA Cup. Zejména jízda v Premier League, během které dvakrát porazil všechny týmy „velké čtyřky“, byla úžasná. Neuspěl jen v Lize mistrů, kde se jeho tým musel už v osmifinále sklonit před pozdějším vítězem Interem Milán.

Další sezóna už tak úspěšná nebyla. Chelsea neuspěla ani v jedné z pohárových soutěží a v lize skončila druhá. Generační výměna, kterou Ancelotti započal, tedy neproběhla příliš hladce. Další sezóna už se nicméně italského šviháka netýkala, po poslední zápase sezóny 2010/11 byl propuštěn. Ancelotti poté zamířil do francouzského Paris Saint-Germain, odkud ho vítr v létě 2013 zavál až do Realu Madrid namísto slavného Josého Mourinha.