Velice charismatický Gianluca Vialli spatřil světlo světa 9. července 1964 v severo­italském městečku Cremona. Svou kariéru útočníka načal roku 1980 v klubu Cremonese a po prvních jen průměrných sezónách naplno prokázal své střelecké schopnosti v ročníku 1983/84, ve kterém vstřelil deset branek a zaujal tak skauty Sampdorie Janov. Po přestupu do Janova okamžitě vytvořil velice údernou dvojici se svým dobrým kamarádem Robertem Mancinim, které se přezdívalo „gólová dvojčata“. S těmito bombardéry na hrotu zažívala Sampdoria vůbec nejplodnější období své historie…

V roce 1991 totiž získala svůj vůbec první italský titul v historii a Vialli se na tom podílel, když byl s 19 brankami nejlepším střelcem celé Serie A. Během osmiletého působení v Janově italský útočník navíc s klubem získal PVP v roce 1990 (ve finálovém duelu s Anderlechtem vstřelil Vialli obě branky) a navíc pomohl i k zisku tří italských pohárů v letech 1985, 1988 a 1989. Sbírku cenných trofejí mohla Sampdoria zkompletovat roku 1992, ale ve finále Ligy mistrů nestačila na katalánskou Barcelonu.

Nebylo překvapením, že díky skvělým výkonům v domácí soutěži se během angažmá v Janově Vialli propracoval i do italské reprezentace. Ačkoliv se o své místo musel tvrdě prát s Robertem Baggiem, zahrál si na MS 1986 i na EURU o dva roky později. Vialli nechyběl ani na domácím MS 1990, ve kterém Italové i díky němu obsadili třetí příčku. Žádného většího úspěchu se však s reprezentací nedočkal.

Roku 1992 se stal nejdražším hráčem v historii, když za 12,5 milionu liber přestoupil do Juventusu Turín. Hned ve své první sezóně s klubem vyhrál Pohár UEFA a v následujícím ročníku přidal do své bohaté sbírky trofejí další italský titul a italský pohár. V roce 1996 se pak navždy zapsal do fotbalové kroniky, když s Juventusem vyhrál Ligu mistrů a stal se tak jedním z mála hráčů, kteří dokázali získat všechny tři nejcennější evropské trofeje – Pohár UEFA, PVP a Ligu mistrů. Jedinou smutnou kaňkou na tomto období pro Vialliho je, že přišel o místo v reprezentaci, když prohlásil, že na americkém MS 1994 bude držet palce Brazilcům. Trenér Italů Arrigo Sacchi jej za toto prohlášení vyřadil z týmu. Paradoxem je, že šampionát nakonec opravdu vyhráli Brazilci, když ve finále na penalty zdolali Italy.

V létě roku 1996 se nechal zlákat Ruudem Gullitem a přestoupil do Chelsea. Hned v první sezóně s klubem vyhrál FA Cup, ale navzdory své dobré střelecké potenci si stále nemohl vybojovat stálé místo v základní sestavě. To se však změnilo v únoru roku 1998, kdy byl ve skvěle rozjeté sezóně kvůli neshodám s vedením trenér Gullit vyhozen a Vialli přesedlal do role hrajícího kouče. Holohlavý trenér dokázal dobře načatou sezónu přetavit v zisk hned dvou trofejí, když vyhrál Carling Cup a PVP. Trošku ztratil jen v ligové soutěži, ve které s Chelsea nakonec spadl na 4. místo.

I další sezóna byla z pohledu Blues vydařená, klub se stále hrajícím Viallim na lavičce získal po výhře nad evropským šampiónem Realem Madrid evropský superpohár a v lize skončil třetí, což bylo nejlepší umístění od roku 1970. Vialli už se v této sezóně rozhodl s aktivním hraním skončit a dál vedl Blues jen jako trenér. Díky třetímu místu v lize se Chelsea vůbec poprvé dostala do novodobé Ligy mistrů a při své premiéře si nepočítala špatně, když se dostala až do čtvrtfinále, kde už však nestačila na Barcelonu. V lize skončili Blues pátí, chuť si tedy spravili alespoň výhrou v FA Cupu, když ve finále zdolali Aston Villu. Na začátku dalšího ročníku pak Vialli s klubem získal i Community Shield, což byla už jeho pátá trofej za necelé tři roky. Do ligové sezóny však příliš dobře nevstoupil a jelikož se pohádal s hvězdami klubu Gianfrancem Zolou, Danem Petrescem a Didierem Deschampsem, byl z klubu vyhozen.

Krátce nato Vialli převzal druholigový Watford a ačkoliv v týmu provedl řadu změn, skončil jen na 14. místě a hned po první sezóně byl vyhozen. Od té doby už netrénuje. V roce 2006 vydal knihu s názvem „Italská práce“, ve které popisoval rozdíly mezi anglickým a italským fotbalem. V současnosti pracuje jako komentátor pro televizní stanici Sky Italia. Roku 2007 byl spojován s lavičkou Queens Park Rangers, ale sám Vialli tyto fámy vyvrátil.