Velký fotbalový cestovatel, který se na svých štacích delší dobu ohříval jen zcela výjimečně. Narozen 9. dubna roku 1946 v Londýně, David James Webb zkoušel načít svou kariéru fotbalového obránce ve West Hamu United, ale jelikož na testech neuspěl, musel vzít zavděk nabídkou Leytonu Orient. Zanedlouho však měnil dres a upsal se Southamptonu, než se v únoru roku 1968 přestěhoval do londýnské Chelsea.

A teprve během angažmá v západním Londýně si Webb udělal jméno světového formátu. Hrál totiž významnou roli v odvetném utkání finále FA Cupu proti Leedsu United roku 1970, kdy za remízového stavu dokázal v prodloužení vstřelit branku po dlouhém vhazování Iana Hutchinsona a zajistit tak svým barvám cennou trofej. S Chelsea se o rok později radoval také ze zisku PVP.

Ačkoliv byl Webb původním povoláním stoper, v barvách Blues odehrál nejvíce utkání na pozici pravého beka. Občas si zahrál i na své pozici středního obránce, několikrát byl využit také v útoku (v prosinci roku 1968 jakožto útočník nastřílel hattrick Ipswichi Town) a jednou si dokonce vyzkoušel pozici brankáře.

Celkově za Chelsea Webb odehrál 230 utkání, ve kterých dal 21 branek. Následující roky jeho kariéry se pak opět nesly v duchu častých přestupů, postupně oblékal dresy Queens Park Rangers, Leicesteru City, Derby County, Bournemouhu či Torquay.

Už během svého působení v Bournemouhu se však stal hrajícím koučem a jasně tak naznačil, co bude po skončení aktivní kariéry dělat. Roku 1982 dokázal s týmem postoupit do třetí divize, ale po následné sérii nepřesvědčivých výsledků byl nakonec vyhozen a v týmu nadále setrval jen jako hráč.

V únoru roku 1984 načal svou spolupráci s Torquay, ve kterém prvně trénoval, následně i chvilku hrál a nakonec se stal i klubovým sportovním ředitelem. Na toto angažmá však Webb v dobrém nevzpomíná, jelikož se mu na žádné z pozic příliš nedařilo.

Další kroky Webba zavedly do Southendu United, se kterým začínal až ve čtvrté divizi a během svého šestiletého angažmá, které však bylo jednou nakrátko přerušeno, dokázal klub vytáhnout až do druhé nejvyšší soutěže. Do Southendu se pak ještě jednou vrátil a to v březnu roku 2010, kdy byl do konce tehdy probíhající sezóny jmenován asistentem.

V únoru roku 1993 se David vrátil do klubu, ve kterém získal největší slávu, tedy do Chelsea. Na lavičce nahradil Iana Porterfielda a klub převzal v momentě, kdy se mu vůbec nedařilo a více než dva měsíce čekal na ligové vítězství. Pod Webbovou vládou se však výkony Blues stabilizovaly a Chelsea nakonec zakončila sezónu na 11. místě tabulky. Vedení klubu se však rozhodlo přivést pro další sezónu jiného trenéra a Webb tak v Chelsea odtrénoval jen 13 zápasů.

Po konci v Chelsea se Webb opět vrátil k angažmá v nižších divizích a vyzkoušel si trénování Brentfordu či Yeovilu Town. V prosinci roku 2005 posledně zmiňovaný klub dokonce odkoupil a stal se jeho výkonným ředitelem, ale jen o pár měsíců později se své funkce vzdal a postupem času odprodal také své majetkové akcie. Naposledy se v anglickém fotbale ukázal na jaře roku 2010, kdy chvíli zastával pozici asistenta kouče v Southendu United.