John William Hollins, který se narodil v létě roku 1946 v anglickém městečku Guildford, byl k lásce k fotbalu veden už od raného mládí. Ono když váš dědeček, tatínek i všichni tři bratři hrají profesionálně fotbal, tak se jen těžko můžete dát třeba na malířství. Hollins se už jako mladík přidal k akademii Chelsea a svůj první seniorský debut si připsal v 17 letech. Velice šikovný a běhavý záložník se poměrně rychle stal základním stavebním kamenem Blues a na rukáv si navlékl i kapitánskou pásku. Celkově za Chelsea odehrál 592 zápasů, vstřelil 69 branek a přímo se podílel na velkých úspěších z 60. a 70 let. Hollins mj. nastoupil ke 167 soutěžním utkáním za sebou, čímž vytvořil klubový rekord.

Po sestupu Chelsea do druhé divize roku 1975 však Hollins klub opustil a za 80 000 liber odešel do Queens Park Rangers. V tomto londýnském celku setrval čtyři roky a odehrál 183 utkání, načež v rámci Londýna přestoupil do dalšího klubu, tentokrát do Arsenalu. Ačkoliv mu v této době bylo už 33 let a všeobecně se čekalo, že bude u Gunners dělat spíše náhradníka, dokázal se Hollins vypracovat v člena základní sestavy. Jelikož už však neměl tak dobrou fyzickou kondici, přesunul se z pozice záložníka do obrany. Po čtyřech letech strávených v Arsenalu a 172 odehraných utkání se ještě ve věku 37 let vrátil do Chelsea, které 29 odehranými utkáními pomohl roku 1984 k postupu do první divize. Následně svou aktivní hráčskou kariéru ukončil.

Prakticky okamžitě po skončení kariéry byl jmenován koučem Chelsea, když na lavičce vystřídal nemocného Johna Neala. Hollins navázal na práci svého předchůdce a hned ve své první sezóně vážně bojoval o titul, když ještě v únoru se svým týmem okupoval první příčku nejvyšší anglické divize. V závěru sezóny však jeho mužstvo ztratilo formu a nakonec zopakovalo umístění z loňské sezóny, tedy šesté místo. Malou útěchou tak pro Blues bylo, že téhož roku získali Full Members Cup.

Následující sezóny už však tak podařené zdaleka nebyly, Hollins společně se svým asistentem Erniem Walleym nevycházel s některými hráči klubu a na výkonech celku to bylo poznat. V březnu roku 1988, kdy Chelsea držela nelichotivou sérii čtyř měsíců bez jediné výhry a potácela se v sestupových vodách, byl Hollins vyhozen.

Po konci u Blues John ještě obnovil svou hráčskou kariéru a upsal se irskému klubu Cobh Ramblers, za který však odehrál jen jediné utkání a následně už definitivně pověsil kopačky na hřebík a vrátil se do Anglie. Nejprve si založil vlastní společnost, ale následně mu to nedalo a vrátil se k trénování. Roku 1993 se připojil k trenérskému týmu Queens Park Rangers a o čtyři roky později se stal hlavním koučem klubu. Ve své hodně divoké trenérské kariéře pak vedl také Swansea City, Rochdale, Stockport, Crawley Town či Weymouth, ale vyjma postupu se Swansea do třetí divize žádnou díru do světa neudělal.