Jacky se narodil 25. února 1877 v Dumbartonu. Ve své hráčské kariéře hrál na pozici stopera a to jak na klubové, tak na reprezentační úrovni. Po projití Evertonu a Southamptonu se stěhoval do rodného Skotska, kde oblékal dres Rangers. Zde 3× po sobě získal ligový titul. Na reprezentační úrovni si připsal 16 vítězných zápasů a dva vstřelené góly – oba proti Walesu. V dubnu roku 1905 se stal historicky prvním trenérem Chelsea. Vyjma trénování však klubu pomáhal i na hřišti samotném. Při výhře Blues nad Blackpoolem dokonce sám skóroval. Ve své první sezóně skončil s klubem na 3. místě druhé divize. Hned další rok však trošku překvapivě rezignoval (vedení mu údajně mluvilo do jeho práce) a šel trénovat do týmu Glossop, kde vydržel do léta roku 1909. Poté se stal koučem mládeže Manchesteru United. Robertson zemřel roku 1935 ve Wiltshire.