Trenér Ruud Gullit ihned po nástupu do funkce pokračoval v trendu svého předchůdce Glenna Hoddla a nakupoval do týmu hráče zvučných jmen. Chelsea posílily takové fotbalové ikony jako Gianluca Vialliz Juventusu, francouzský obránce Frank Leboeuf či italský zabiják Gianfranco Zola, jenž si během svého působení na Stamford Bridge vytvořil pověst jakési klubové legendy. Další Ital, Roberto Di Matteo, klub přišel na rekordní částku 4,9 milionů liber. O něco později se pak k týmu připojili ještě Gustavo Poyet a norský dlouhán Tore Andre Flo. Jak však následující roky ukázaly, Gullit nenakupoval bezhlavě. Svůj tým dokázal vybrousit jako cenný diamant a Chelsea v této době předváděla velice atraktivní podívanou, kterou někteří odborníci nazývali jako „sexy fotbal“. Problémem Blues však bylo, že nedokázali pravidelně porážet papírově slabší soupeře. I proto se v lize umístili až na 6. místě, ačkoliv vzhledem k předcházejícím několika letům byl tento výsledek docela uspokojivý.

Výrazně lépe se však modrým tanečníkům dařilo v FA Cupu, který vyhráli a získali tak po dlouhých šestadvaceti letech! Na vítězném tažení bylo nejtěžší zřejmě 4. kolo, v němž Chelsea po první půli prohrávala s Liverpoolem už 0:2, ale díky skvělému druhému poločasu dokázala nepříznivý vývoj zcela zvrátit a nakonec Reds zdolat 4:2. Do střelecké listiny se tehdy zapsali Mark Hughes, Zola a dvakrát Vialli. Finálové utkání proti Middlesbrough pak bylo zcela v režii modrých. Fanoušky ve Wembley už po 43 sekundách hry rozjásal Di Matteo, jehož branka se zároveň stala nejrychlejší trefou v historii FA Cupu. Vítězství pak ve druhém poločase pojistil Eddie Newton. Blues si ziskem cenné trofeje alespoň částečně prosvětlili jinak smutnou sezónu, kterou poznamenala smrt oblíbeného viceprezidenta a finančního ředitele klubu Matthewa Hardinga (na obrázku). Ten zemřel po havárii své helikoptéry na cestě z pohárového zápasu proti Boltonu Wanderers.

Rovněž další sezóna se pro Blues vyvíjela velice dobře a v únoru roku 1998 se londýnský celek vyhříval na 2. příčce ligové tabulky a dostal se do semifinále dvou pohárových soutěží. Po velkých sporech ohledně nové smlouvy byl však náhle vyhozen trenér Gullit a na lavičku tak usedl další hrající kouč – Gianluca Vialli. Třiatřicetiletý útočník se své práce chopil dokonale, dokázal skvěle rozjetou sezónu přetavit v úspěchy a během dvou měsíců vyhrát dvě trofeje! Ve finále ligového poháru se Chelsea stejně jako o rok dříve ve finále FA Cupu utkala s Middlesbrough, stejně jako o rok dříve se v utkání trefil Di Matteo a do třetice stejně jako o rok dříve se Blues nakonec radovali z výhry 2:0.

Daleko cennějším úspěchem však byla výhra Poháru vítězů pohárů. Chelsea měla dost namále už v semifinále turnaje, když na hřišti Vicenzy prohrála 1:0 a v domácí odvetě pak inkasovala brzký gól. Poté už však modří excelovali a dokázali dát tři branky, což je poslalo do Stockholmského finále proti VfB Stuttgart. Doslova památné utkání ničící nervy i leckterému nezaujatému fanouškovi rozhodl jedinou brankou Gianfranco Zola, jenž lehce zraněný nastoupil do zápasu z lavičky a hned svým prvním kontaktem s míčem po 17 sekundách zajistil Chelsea slavnou výhru. Zisk PVP poté ještě modré poslal do utkání o Superpohár, který hrával vítěz PVP s vítězem Ligy mistrů. Monacké střetnutí s Realem Madrid tehdy vedeným koučem Guusem Hiddinkem rozhodl trefou v 82. minutě Gustavo Poyet a završil tak veleúspěšnou sezónu. V lize pak Blues skončili čtvrtí.