Chelsea ani po svém postupu do první ligy neslevila ze svého skvostného tempa a kouč Bobby Campbell ji i s týmem bez velkých jmen dokázal dovést na senzační pátou příčku ligové tabulky. Ani to však bohužel nestačilo na kvalifikaci do Poháru UEFA, ten si na náš úkor zahrála Aston Villa. Blues tak mohla potěšit alespoň výhra ve Full Members Cupu (soutěž hraná od roku 1985 do roku 1992, Chelsea ji celkově vyhrála dvakrát – v letech 1986 a 1990). Trenér Campbell i přesto trošku překvapivě rezignoval na svou funkci a v londýnském celku nastalo období, ve kterém se kouči na lavičce střídali více než často. Nejprve na ni usedl Ian Porterfield a jeho necelé dvouleté angažmá přineslo jen průměrné výsledky a boje ve středu ligové tabulky. To však stačilo k tomu, aby se Chelsea v klidu kvalifikovala do nové soutěže, jež nahrazovala první divizi – do Premier League.

Netrvalo dlouho a na lavičku Blues se stěhovalo nové jméno, tentokrát už ale mnohem věhlasnější a fandům klubu známější. Novým trenér londýnského celku se totiž stal David Webb – hráč, jenž s Chelsea v roce 1970 vyhrál FA Cup. Ani pod Webbem však modří nepředváděli bůhvíjak skvostný fotbal. Jejich výkony sice pohodlně stačily na udržení se v soutěži, ale jedenácté místo bylo vedení klubu málo a Webb se tak jen po několika týdnech s klubem rozloučil a byl nahrazen Glennem Hoddlem.

V následujících měsících však Hoddle nebyl tématem číslo jedna, klub totiž postihovaly mimofotbalové problémy. V tomto období vrcholily spory mezi majitelem Chelsea Kenem Batesem a majitelem stadionu Stamford Bridge, jistou společností Marler Estates. Po velice ostrých diskuzích a kampani nazvané „Zachraňte Bridge“ se nakonec Batesovi přece jen podařilo majetkové problémy vyřešit a po krachu společnosti Marler Estates dostat celý stadion do svého vlastnictví. Majetkové akcie byly okamžitě rozděleny mezi činovníky Chelsea tak, aby se podobná problematická situace nemohla v budoucnu opakovat. Vyřešení těchto problémů vedlo k prakticky okamžitému zahájení renovace stadionu – budování nových tribun, zajištění míst sedačkami či posun tribun blíže ke hřišti. Tyto úpravy samozřejmě nebyly hotové ze dne na den, dokončeny byly až na přelomu tisíciletí.

Co se fotbalu týče, tam byla sezóna 1993/1994 hodně rozporuplná. V lize se Chelsea vůbec nedařilo a velkou část roku trávila na pozicích, kde jí hrozil sestup. Nakonec se však tragédie nekonala a i díky brankám Marka Steina se Blues dokázali zachránit. O poznání lépe už si Hoddlovi svěřenci vedli v FA Cupu, ve kterém se dostali až do finále proti Manchesteru United. Ačkoliv byli „rudí ďáblové“ papírově jasnými favority, Chelsea mohla hřát myšlenka, že v sezóně dokázala United v obou vzájemných zápasech porazit. Pohárové finále už však tak úspěšné nebylo, po bezbrankové první půli kopal Manchester United dvě slepené penalty, obě proměnil a nakonec utkání s přehledem vyhrál v poměru 4:0.

Finálová účast v FA Cupu však Blues zajistila kvalifikaci do PVP v následující sezóně. Jakoby Chelsea byla spíše pohárovým mužstvem, dokázala se svědomitě rvát i mezi evropskou elitou a nakonec vypadla až v semifinále, kde ji vyřadil pozdější vítěz Real Zaragoza. Zato v lize to byla znovu bída a tým ze Stamford Bridge skončil až jedenáctý. Co bylo však zajímavější je fakt, že po této sezóně londýnský celek hodně utrácel a do týmu přišlo hned několik nových tváří – Dennis Wise, Ruud Gullit, Mark Hughes či talentovaný rumunský obránce Dan Petrescu. Přesto všechno skončila Chelsea v další sezóně znovu jen jedenáctá, malým zadostiučiněním tak byla alespoň semifinálová účast v FA Cupu. Kouč Hoddle po sezóně skončil a stal se trenérem anglické reprezentace. Na lavičku se tak posadil hvězdný Ruud Gullit a začal v Chelsea malou renesanci. Ale o tom zase až příště…