V úvodu nové sezóny se zdálo, že personální změny v týmu nesou své ovoce. Chelsea se s Osgoodem v sestavě mimořádně dařilo a v říjnu roku 1966 byla na prvním místě tabulky s nálepkou dosud neporaženého týmu. Jenže ouha, Osgood si v zápase ligového poháru zlomil nohu a kouzlo Chelsea jakoby mávnutím proutku zmizelo. Docherty se pokusil situaci vyřešit nejdražším nákupem v dosavadní historii klubu, když za 100 000 liber přivedl Tonyho Hateleyho. Hateley se však příliš dobře neadaptoval a do herní koncepce modrých nezapadl. Chelsea se propadala tabulkou a nakonec se umístila jako devátá. Světlým bodem sezóny tak bylo dosažení finále FA Cupu. Aby se do něj Blues dostali, museli v semifinále přejít přes Leeds, tedy přes jednoho z největších rivalů. V ostře sledovaném utkání poslal Chelsea do vedení Hateley, Leedsu poté nebyly uznány dvě branky, jedna pro offside a druhá pro příliš brzké rozehrání přímého kopu.

Ve finálovém klání se týmu ze Stamford Bridge postavil Tottenham. Jednalo se o historicky první finále, ve kterém se střetly dva kluby z Londýna. Střetnutí je známé pod přezdívkou Cockney Cup Final. Pro Chelsea to byla od roku 1915 první finálová účast, do zápasu ji jako kapitán vedl teprve 22-letý Ron Harris. Branka Bobbyho Tamblinga neodvrátila porážku a Tottenham, za který hráli ex-hráči Chelsea Venables a Jimmy Greaves, vyhrál 2–1. Docherty, vždy kontroverzní kouč, byl odvolán na začátku další sezóny, když z úvodních deseti zápasů vyhrál jen dva. Kvůli svému nevhodnému chování navíc dostal od fotbalové asociace 28-denní zákaz činnosti.

První zápas po Dochertově odvolání Chelsea prohrála 0–7, což je jedna z nejvyšších ligových porážek, které kdy utrpěla (v sezóně 1953/1954 prohrála 1–8 s Wolves). Novým koučem byl jmenován Dave Sexton, který byl ve srovnání se svým předchůdcem mnohem klidnější a vyrovnanější. Sexton se nepouštěl do žádných velkých změn a jádro týmu v podstatě ponechal, pro posílení defenzívy však přivedl obránce Johna Dempseyho a Davida Webba. Do útoku koupil Iana Hutchinsona, z rezervy vytáhl Alana Hudsona a rovněž do týmu znovu vrátil Petera Housemana. Týmu se pod jeho vedením relativně dařilo a v prvních dvou ročnících skončil na šestém, respektive pátém místě tabulky. Chelsea se rovněž účastnila Fairs Cupu, ve kterém však hod mincí nakonec rozhodl o tom, že ze vzájemného duelu s DWS Amsterodam nepostoupí.

V ročníku 1969/1970 skončil klub na 3. místě ligové tabulky. Zásluhu na tom mělo zejména duo Osgood – Hutchinson, které dohromady nastřílelo 53 branek. V této sezóně se Chelsea dostala do finále FA Cupu, kde na ni čekal Leeds United, úřadující mistr a zřejmě nejlepší anglický klub té doby. Blues ve finále, které se konalo ve Wembley, dvakrát prohrávali, ale nakonec díky brankám Housemana a Hutchinsona srovnali na 2–2. Odveta se hrála o dva týdny později na Old Trafford a toto utkání se proslavilo tím, jak skvěle v něm oba týmy hrály. Leeds se stejně jako v prvním zápase dostal do vedení, avšak Peter Osgood poslal zápas do prodloužení. V něm po dlouhém vhazování Hutchinsona skóroval Webb a Blues po výhře 2–1 získali FA Cup!

Výhra v FA Cupu měla za následek, že se Chelsea hned dalšího roku účastnila Poháru Vítězů Pohárů (známého pod zkratkou PVP). V něm hladce porazila Aris Thessaloniki a CSKA Sofia, čímž se dostala do čtvrtfinále. Zde se jí postavily Bruggy a svůj domácí zápas vyhrály 2–0. Odveta na Stamford Bridge byla nervy drásající a kdo jiný než Peter Osgood mohl devět minut před koncem zvýšit na 2–0 a srovnat tak celkové skóre. V nastaveném čase už Blues dominovali a po celkové výhře 4–0 šli do semifinále. Zde vyřadili Manchester City a finále proti Realu Madrid bylo na světě.

První zápas skončil 1–1 a jen o dva dny později se hrála odveta. V ní se prosadil sváteční střelec Dempsey a hádejte kdo – Osgood. Chelsea zápas vyhrála 2–1 a získala tak PVP! Krátce na to byla vydaná písnička „Blue is the colour“, kterou zpívali samotní hráči a personál týmu. V britských hitparádách se tento song dostal dokonce na 5. příčku! Stal se jedním z nejznámějších fotbalových songů Anglie a jeho poslech vždy připomíná Chelsea roku 1970 a 1971, kdy vyhrála FA Cup, respektive PVP.