Billy Birell se stal trenérem Chelsea krátce před vypuknutím 2. světové války. V sezóně 1939/1940 však stihl odkoučovat pouhé tři oficiální zápasy, poté byl anglický fotbal z důvodu války odsunut do pozadí a všechny odehrané zápasy jsou považovány za neoficiální. Chelsea se účatnila pouze několika regionálních soutěží a stejně jako kádry všech ostatních klubů, i ten její byl v důsledku války prořídlý a demoralizovaný (pouze dva hráči ze sezóny 1938/1939 pokračovali v týmu i v průběhu války). Kádr tak byl složen z hostů, pro příklad uveďme jména – Matt Busby, Walter Winterbottom a Eddie Hapgood. Blues se ještě účastnili tzv. Fotbalového válečného poháru, ve kterém se hned dvakrát po sobě dostali do finále. Jejich debut ve finálovém Wembley jim roku 1944 pokazil Charlton, který modré zdolal v poměru 3–1. O rok později, za přítomnosti 80 000 fanoušků, se však Chelsea již radovala z výhry 2–0 nad Millwallem. Kapitán John Harris byl tak prvním kapitánem Blues, který kdy ve Wembley zvedl nad hlavu trofej. Pohár mu osobně předal premiér Winston Churchill.

V říjnu 1945, když už válka doznívala, se všechny fotbalové orgány v Anglii snažily vrátit fotbal na pozici, na jaké byl před rokem 1939. Jako projev dobré vůle dokonce pozvaly Dynamo Moskva, tehdejšího mistra Sovětského svazu, k odehrání několika zápasů s anglickými týmy. 13. listopadu se tak Dynamo představilo i na Stamford Bridge. Chelsea musela nastoupit v netradičních červených dresech, jelikož hráči z Kyjeva hráli v modrém a nebylo by úctyhodné, aby právě oni museli měnit své barvy. Před začátkem zápasu zástupci Dynama věnovali svému oponentovi kytici (zřejmě kvůli zármutku nad anglickými oběťmi 2. sv. války), což však mnozí britští fanoušci považovali za netaktní gesto. V samotném zápase hráči ze Sovětského svazu překvapili svou houževnatostí a bojovností, když ze stavu 0–2 a 2–3 nakonec dokázali srovnat skóre na konečných 3–3, ačkoliv poslední gól byl pravděpodobně offsidový. Odhadovaná návštěva byla 100 000, což je rekord Stamford Bridge. Tisíce lidí však na zápas přišly bez lístků a sledovaly jej ze všech možných míst, jen ne z tribun.

Po konci války Chelsea znovu utrácela. Jakoby se opakovala historie, do týmu znovu přišla tři velká jména – Tommy Lawton, Len Goulden a Tommy Walker. Celé trio stálo zhruba 22 000 liber. Hráči se docela prosadili a vyjma gólů předváděli i atraktivní podívanou. Lawton v 34 utkáních v sezóně 1946/1947 nastřílel 26 branek. Chelsea však přesto skončila až na 15. místě a vůbec, pod trenérem Birellem nikdy neskončila lépe než 13. Birell však měl pro tým obrovský přínos mimo hřiště. Za jeho vlády se výrazně zlepšila práce s mládeží a scouting, který byl vedený bývalými hráči Blues. Těmi byli Dickie Foss, Dick Spence a Jimmy Thompson. Z této práce Chelsea těžila po mnoho dalších let a zdálo se, že příliv světových talentů do A-týmu Blues je nekonečný. Přesto však Chelsea nepřestala nakupovat, po odchodu Tommyho Lawtona se roku 1948 na Stamford Bridge stěhoval Roy Bentley. Blues za něj Newcastlu United zaplatili 11 500 liber.

Roku 1950 se Chelsea dařilo v FA Cupu, ve čtvtfinále senzačně vyřadila Manchester Unitedvýhrou 2–0. V semifinále se jí postavil Arsenal a na White Hart Lane uhrál remízu 2–2. Roy Bentley sice dvěmi přesnými zásahy poslal svůj tým do dvougólového vedení, jenže nebylo to nic platné. O několik minut později si totiž brankář modrých srazil rohový kop kanonýrů do vlastní sítě a aby toho nebylo málo, Gunners 15 minut před koncem srovnali. Chelsea to zřejmě psychicky postihlo a v odvetě prohrála 0–1. O rok později se zdálo, že Blues poputují do druhé ligy. Když zbývaly čtyři kola do konce, ztráceli na záchranu šest bodů. V posledních 14 odehraných zápasech navíc nepoznali chuť vítězství. Avšak jak se zdá, zázraky se opravdu dějí. Chelsea dokázala vyhrát všechny čtyři utkání (v tom posledním zdolala 4–0 Bolton) a jelikož jí přálo i štěstí, nakonec se díky lepšímu brankovému průměru zachránila. Další sezónu, v roce 1952, byla Chelsea znovu v semifinále FA Cupu a znovu potkala Arsenal. Po úvodní remíze 1–1 v odvetě nestačila a odcházela poražena v poměru 3–0. Trenér Birell krátce na to rezignoval.