V sezóně 1919/1920, tedy v první úplné sezóně po konci 1. světové války, dosáhla Chelsea nejlepšího umístění v její dosavadní existenci. Vedená útočníkem Jackem Corkem, který nastřílel 24 branek, skončila na 3. místě, k čemuž ještě přidala účast v semifinále FA Cupu, ve kterém nestačila na pozdějšího vítěze, Aston Villu. Finále se mělo hrát na Stamford Bridge, bolest z vyřazení tak byla opravdu velká. V sezóně 1923/1924 Blues sestoupili do druhé divize, kde setrvali pět let. Během těchto pěti let však byli čtyřikrát velice blízko návratu do elitní soutěže. Skončili totiž na 5, 3., 4. a 3. místě. Postup do první divize se tak konečně zdařil až sezóně 1929/1930 a ačkoliv to Chelsea v té době ještě nevěděla, tento postup znamenal setrvání v nejvyšší soutěži na dalších 32 let.

Jako reakci na návrat do první divize Chelsea v létě roku 1930 investovala 25 000 liber na nákup nových posil. Do klubu se stěhovala velká jména – Hughie Gallacher, Alex Jackson a Alec Cheyne. Gallacher byl v té době považován za jednoho z nejtalentova­nějších útočníků světa, své jméno si udělal výborným střeleckým potenciálem a také tím, že jako kapitán dovedl v roce 1926/1927 k titulu svůj tým Newcastle United. On a Jackson byli navíc hráči tzv. „Wembley Wizard“ týmu, výběru skotské reprezentace, který roku 1928 ve Wembley deklasoval domácí Angličany v poměru 5–1. Nicméně, navzdory působivým výhrám 6–2 s Manchesterem United či 5–0 s Newcastlem, ani jeden z tohoto tria do týmu nepřinesl to, co se očekávalo. Gallacher se sice ve všech čtyřech sezónách v Chelsea stal nejlepším střelcem týmu a celkově nastřílel 81 branek, černou kaňkou na jeho kariéře však byly časté absence způsobené disciplinárními tresty. Jackson a Cheyne bojovali pro klub, snažili se, pravdou však zůstává, že nebyli schopni navázat na své předešlé úspěchy. Všichni tři hráči, kteří dohromady neodehráli ani 300 zápasů, se roku 1936 s klubem rozloučili a jediné, co po sobě zanechali, byla obrovská finanční ztráta. Jejich neúspěch tým hodně poznamenal a ačkoliv v něm stále působila řada kvalitních hráčů, výsledky nepřicházely. Tento neúspěch zřejmě ovlivnil i fakt, že investice byly vkládány na nesprávná místa. Zatímco do útočníků klub vrazil neskutečné množství peněz, zadní řady zůstávaly netknuté.

Ještě před odchodem tohoto tria, v roce 1932, se Chelsea znovu podívala do semifinále FA Cupu. Po spanilé jízdě a skvělých výhrách s Liverpoolem a Sheffieldem United však těsně před finále nestačila na Newcastle. Roku 1933, po dlouhých 26 letech, dochází ke změně trenéra – Calderheada nahrazuje Leslie Knighton. Tento krok však nic výjimečného nepřináší. Chelsea znovu nešetří penězi a postupně nakupuje a zase prodává známá jména, jako příklad uveďme tyto – Tommy Law, Sam Weaver, Syd Bishop, Harry Burgess, Dick Spence a Joe Bambrick. I přesto vše bylo nejlepší umístění Chelsea dosti špatné – 8. příčka. Ironií je, že naši nejlepší hráči tohoto období nestáli klub ani vindru – brankář Vic Woodley, který dokázal s anglickou reprezentací vyhrát 19 po sobě jdoucích utkání, a útočník George Mills, první hráč, jenž v modrém dresu překonal 100-gólovou hranici nastřílených branek. Blues několikrát balancovali na hranici sestupu, v sezónách 1932/1933 a 1933/1934 je od pádu do nižší soutěže dělily dva body. V sezóně 1938/1939 to byl dokonce bod jeden. V roce 1939 však měli dobře rozjetý FA Cup, po výhrách nad Arsenalem a Sheffieldem ale ve čtvrtfinále nestačili na Grimsby Town, kterému podlehli v domácím prostředí.

Ani to však nezabránilo pokračujícímu fenoménu klubu – fanouškům. 12. října 1935 přijelo na Stamford Bridge 82 905 lidí, což je klubový rekord a druhá nejlepší návštěva v historii anglické ligy. Debut hvězd Gallachera a Jacksona přilákal 50 000 fandů. V roce 1939, kdy se klub trápil a nezdálo se, že by měl v blízko budoucnosti zaznamenat nějaký úspěch, byl trenér Knighton vyhozen. Nahradil ho skotský manažer Billy Birrell, který se tím vzdal koučování Queens Park Rangers. Jeho mentalita a metody vedení výrazně promluvily do chodu celého týmu.