Sezóna 2007/08 byla v novodobé historii Chelsea zásadní. Poprvé nestál u kormidla modrého korábu José Mourinho, nýbrž jeho nástupce Avram Grant. Asi největším trhákem podzimu 2007 bylo utkání s Manchesterem City. Tehdy docela průměrný klub z průmyslového centra Anglie dostal na Stamford Bridge nařezáno šesti góly. Ačkoliv byl zprvu očekáván vyrovnaný zápas – díky nepříliš dobré formě Blues vstupovala poprvé po dlouhé době Chelsea do zápasu z nižší pozice v ligové tabulce – Didier Drogba, Michael Essien, Salomon Kalou, Joe Cole a překvapivě i Andrej Shevchenko se postarali o hokejový výsledek. V Lize mistrů náš tým dokráčel poměrně bez problémů do play-off, dařilo se tehdy i v Carling Cupu, kde Blues padli až v samotném finále po prodloužení. Fa Cup skončil pro fotbalisty v modrém již ve čtvrtfinále. Liga se mezitím vyvíjela do relativně vyrovnaného stádia, až do konce o prvenství bojovaly tři týmy – obhájce Manchester United, Chelsea a Arsenal. V tomto pořadí pak nakonec i Premier League zakončily. „Sezóna stříbra“ se potvrdila i v Evropě, Blues dokráčeli až do moskevského finále, kde podlehli Manchesteru United na penalty. Smolně tehdy při klíčové penaltě podklouzl na vlhkém trávníku lídr John Terry. Sezónu tak Londýňané zakončili bez trofeje, ale s třemi stříbrnými medailemi.

I přesto, že jeho působení neskončilo fiaskem, byl kouč Grant odvolán a na jeho místo dosazen zkušený Luiz Felipe Scolari. Ten okamžitě zavedl velké změny, přivedl si do týmu krajana Deca, Nicolase Anelku a začal ordinovat přísný režim. Ze hry se pomalu vytrácel Didier Drogba, kterého Brazilec zkoušel ze sestavy vytlačit. Střeleckou mušku tak převzal nově příchozí Anelka. Scolari nezačal své působení špatně, památný zůstane zvláště zápas s Manchesterem United, ale nestálá forma a nespokojené hvězdy mu nakonec podtrhly židli. Skupinovou fázi Ligy mistrů zakončili Blues netradičně na druhém místě, z Ligového poháru vypadli hned v druhém kole. Když k tomu přidáte nespokojeného Drogbu, Ballacka a Čecha, nemůžete se divit, že Scolari musel pryč. Na jeho místo přišel opěvovaný Guus Hiddink a začali se dít velké věci. Drogba jakoby byl ze dne na den vzkříšen a začal dále popravovat jeden tým za druhým. Probral se i zbytek týmu, Chelsea nakonec ovládla FA Cup a v lize skončila i přes náročný průběh sezóny o pár bodů třetí. Jen v Lize mistrů se nezadařilo, v semifinále narazil klub z Londýna na rozjetou Barcelonu a po – slušně řečeno – kontroverzním zápase ze soutěže vypadl. Hiddinkův úspěch byl tak mohutný, že jej fanoušci nechtěli ze Stamford Bridge na konci sezóny ani pustit. Závazky vůči ruské reprezentaci byly ale neoblomné, a tak Holanďan musel pryč. Post-mourinhovské období se tak konečně mělo dočkat lepších zítřků.

Období střídání trenérů tedy pokračovalo. Na Hiddinkovo místo nastoupil zkušený Carlo Ancelotti, jenž tím ukončil dlouholeté působení v AC Milán. Chelsea tehdy začaly nádherné časy. Tandem Drogba – Anelka podpořený Florentem Maloudou a Frankem Lampardem byl jako rozjetý tank, co ničil vše, co mu přišlo do cesty. Ať už to byl v lize Blackburn, jenž si odnesl porážku 0:5, nebo v Lize mistrů Atlético, které dostalo na Stamford Bridge čtyřku. V této obrovské formě válcovali modří celou Evropu. Poměrně brzo sice vypadli z Carling Cupu, ale zato v ostatních soutěžích se jim dařilo náramně. Snad jen v Lize mistrů přišel rychlý pád, tým Carla Ancelottiho totiž narazil na Mourinhův Inter. Jestliže Chelsea měla fazónu, Inter ji měl dvakrát tak velkou. Proto se po prohraném dvojzápase Blues loučili s Evropou už v osmifinále. Inter nakonec celou soutěž vyhrál. Chuť si ale Západolondýňané spravili v rámci anglických soutěží. V lize naprosto dominovali, všechny dvojzápasy s týmu slavné Big 4 vyhráli. I klíčový duel na Old Trafford, který rozhodli Joe Cole a Didier Drogba. Závěr ligového ročníku se nesl ve stylu kanonády – 7:0 se Stoke, 2:0 na Anfieldu a 8:0 s Wiganem. Finito, Chelsea je anglickým mistrem! A ještě překonala rekord v počtu vstřelených branek, dala jich úctyhodných 103. Didier Drogba získal zlatou kopačku a Frank Lampard vsítil nejvíc gólů v celé kariéře. Třešničkou na dortu byl Fa Cup, který pro Blues vyhrála dobře postavená branková konstrukce „domácích“ a samozřejmě Drogba. Chelsea tak poprvé ve své historii získala Double.

Následující sezónu 2010/11 se čekalo, že Blues naváží na perfektní výkony. Hned zkraje ale padli v rámci zápasu Community Shield s Manchesterem United. V lize sice začali skvěle – 6:0 WBA, 6:0 Wigan, 4:0 Blackpool, … Ale na podzim přišel vážný zlom. Hned v prvním kole Carling Cupu Chelsea prohrála, v lize byla dlouhý měsíc bez vítězství a jen skupinu Ligy mistrů hravě přešla s jedinou porážkou. Hra ale nabírala špatný směr. Týmu chyběla mentalita odešlého Ballacka, Carvalha nebo Bellettiho. Klub se nedočkal jejich náhrad. Krize se s modrými táhla až do konce sezóny. V Fa Cupu podlehli už ve třetím zápase Evertonu, Liga mistrů pro ně zas skončila dvojzápasem s Manchesterem United ve čtvrtfinále. Devils byli tehdy skoro katy Chelsea. Stáli za jejich neúspěchem v Superpoháru, Lize mistrů a nakonec i v lize. Tam nakonec tým Carla Ancelottiho zabral, ale mizerné období podzimu a zimy už dohnat nedokázal. Nepomohla ani výhra právě s Manchesterem United, ani nové posily v podobě Fernanda Torrese či Davida Luize. Sezónu zakončili Blues třemi zápasy bez vítězství, což byla výstižná tečka za sezónou. V posledním utkání na hřišti Evertonu už nešlo prakticky o nic. Naprosto nemotivovaní hráči podlehli 0:1 a švihák Ancelotti se poroučel pryč. Tak skončila slavná Italova éra.