Klub Chelsea F.C. jako takový byl založen 14. března 1905 v hospodě The Rising Sun {dnes nese název Butcher‘s Hook), ležící přímo naproti dnešnímu hlavnímu vstupu na ulici Fulham Road. Klub měl problémy s názvem, Fulham již totiž existoval, dle vedlejšího okrsku Kensington se tak klub chtěl pojmenovat Kensington FC. Ten však byl, stejně jako název London FC a Stamford Bridge FC, zamítnut. Konečná podoba názvu tak byla Royal Borough of Kensington and Chelsea. Na základě protestů od Fulhamu a Tottenhamu však byla zamítnuta žádost Chelsea o vstup do Jižní ligy, místo toho se tak přihlásila do fotbalové ligy AGM. 29. května 1905, po projevu Freda Parkera, který zdůrazňoval velkou finanční stabilitu klubu a skvělý nový stadion, byla Chelsea přijata. Po souhlasu Mearse byly pro klub ustanoveny modré dresy, bílé šortky a tmavě modré stulpny. První ligový zápas Chelsea odehrála 2. září 1905 na stadionu Stockport Country, kde prohrála 1–0. První domácí utkání pak bylo proti Liverpoolu, jednalo se o přátelské utkání. V tom Blues dominovali a zvítězili 4–0.

První trenérem (hrajícím) klubu byl skotský záložník John Tait Robertson. Ten začal kupovat nové hráče, za 308 liber přišel brankář William „Fatty“ Foulke, jenž měl dobré jméno díky výhře v FA Cupu, kterou získal se Sheffieldem United. Další posilou byl útočník Jimmy Windridge, ten přestoupil z klubu Small Heath. Chelsea hned v první sezóně obsadila úctyhodné třetí místo, manažer Robertson však stále cítil, že jeho pozice v týmu není jistá. V listopadu roku 1906 už mu vedení mluvilo i do vybírání sestavy, což nakonec v lednu léta 1907 vedlo k jeho odchodu do týmu Glossop. Dočasným trenérem byl jmenován tajemník klubu William Lewis. Tým se v této době nejvíce opíral o své útočné hvězdy Windridgeho a hlavně George „Gatling Gun“ Hildsona, jenž hned při svém debutu v dresu Blues pětkrát skóroval. V celé sezóně pak nasázel 27 gólů a později se zapsal do historie celého týmu, jelikož celkem ve 164 zápasech nasřílel 107 branek.

Lewis byl nahrazen Davidem Calderheadem, který klub vedl po následujích 26 let a stal se tak nejdéle působícím trenérem v Chelsea všech dob. Jeho první sezóny však nebyly nijak oslnivé a klub neustále balancoval na hranici první a druhé divize. V sezóně 1909/1910 sestoupil, dva roky na to, tedy v sezóně 1911/1912 se znovu vrátil mezi elitu. V roce 1915 skončil na předposledním místě a měl ho čekat pád do druhé divize, vše však změnila první světová válka. Ta stála Anglii spoustu peněz a fotbalová liga byla proto přerušena. Po ukončení války doznala první liga změn – byla rozšířena o několik týmů. Chelsea tak dostala pozvánku hrát první divizi.

Ačkoliv Chelsea nebyla nikterak zvláště úspěšná, těšila se veliké podpoře fanoušků. Ti milovali její ofenzivní pojetí hry a také hvězdy, které v klubu působily. Jako příklad jmenujme stopera Bena Warrena nebo útočníka Boba Whittinghama. Na velikononční Velký pátek roku 1906 se do ochozů v zápase proti Manchesteru United vměstnalo 67 000 lidí. Tím vytvořili rekord návštěvnosti druhé divize. Chelsea vs. Woolwich Arsenal – historicky první londýnské derby. Na zápas přišlo 55 000 fanoušků a vytvořili návštěvnický rekord první divize. 13. dubna 1911 Blues odehráli čtvrté kolo FA Cupu, kde se jim postavil Swindon. Návštěva? Úžasných 77 952 fanoušků.

Roku 1915, ve stínu bojů 1. světové války, se Chelsea dostala do historicky prvního finále FA Cupu, kde jí čelil Sheffield United.. Zápas je znám také pod názvem „Khaki“- přezdívka směřující na obrovský počet vojáků v uniformách, kteří zápas sledovali z hlediště. Utkání se hrálo v pochmurné atmosféře na stadionu Old Trafford, aby se předešlo jakýmkoliv problémům, které by mohlo způsobit hraní zápasu v Londýně. Chelsea hrála v podstatě bez svého nejlepšího útočníka Viviana Woodwarda, který nedokázal překousnout fakt, že se finále nehraje v hlavní anglické metropoli. Zápas se mu tak vůbec nevydařil a svým stylem hry spíše škodil, než pomáhal. Sheffield se krátce před přestávkou dostal do vedení, k brance obrovskou hrubkou přispěl brankář modrých Jim Molyneux. Blues poté drželi jednogólovou ztrátu, což se však změnilo v posledních šesti minutách zápasu, kdy United dvakrát skórovali a ustanovili tak konečný výsledek na 3–0 pro Sheffield.