Chelsea se dlouho nedařilo navázat na vítězství v Coca-Cola Cupu ze sezony 1997/98, až se na lavičku londýnského celku posadil José Mourinho a nepříliš populární Carling Cup v sezonách 2004/05 a 2006/07 dvakrát vyhrál. Za zmínku stojí, že v roce 2008 prohráli Blues ve finále s Tottehnamem, v dalších třech ročnících se pak nedostali dál než do čtvrtfinále.

Carling Cup 2004–2005

Hned v třetím kole svěřenci portugalského trenéra Josého Mourinha narazili na městského rivala West Ham United, se kterým se ale moc nenadřeli. Před vlastními fanoušky zvítězili 1:0, když rozhodující branku vstřelil Mateja Kežman.

Ve čtvrtém kole Chelsea vycestovala ke skotským hranicím, aby se střetla s Newcastlem. V základní hrací době branka nepadla, v prodloužení si však Chelsea připsala rovnou dvě a vítězstvím 0:2 si zajistila postup do čtvrtfinále.
Tam už na Chelsea čekal londýnský rival Fulham, který ve čtvrtém kole po divokém průběhu porazil Nottm Forrest 2:4. Utkání se odehrálo na Craven Cottage, tedy jen pár kilometrů od Stamford Bridge a remízový stav zlomil až v 88. minutě Frank Lampard.

V dalším kole si Blues poměřili síly s Manchesterem United a mnoho fotbalových fanoušků očekávalo vyrovnaný duel. Jejich prognózy se potvrdily a první utkání na Stamford Bridgeskončilo bezbrankovou remízou. Odveta se nesla v mnohem bojovnějším duchu, a když Lampard na začátku zápasu poslal svůj tým do vedení, většina fanoušků věřila v postup do finále. Jakmile Giggs v druhé půli srovnal skóre, začala v sektoru londýnských supporterů panovat nejistota a strach z vyřazení. Tyto pocity však o pár minut později zmizely, když Duff pět minut před koncem rozvlnit síť.

Finále pro londýnský celek nezačalo vůbec dobře, protože se již v první minutě prosadil liverpoolský obránce Riise. Tento stav přetrvával až do poslední patnáctiminutovky zápasu, kdy si Gerrard vstřelil vlastní gól a zařídil tím třicetiminutové prodloužení, kde se rozpoutalo hotové peklo. Nejdříve se v 107. minutě trefil Didier Drogba, čímž strhl prozatímní vedení a šance na zisk trofeje na stranu Chelsea. Zanedlouho se gólově prosadil Kežman a ještě více tak přiblížil pohárové vítězství. O minutu později však Chelsea zchladil Nuňéz, to však byl také poslední střelecký počin utkání.

Carling Cup 2006–2007

V sezóně 2006–2007 londýnský celek prošel soutěží lehce jako nůž máslem. Žádný soupeř pro něj nepředstavoval reálné nebezpečí a díky suverénním výkonům mužstva portugalského stratéga Mourinha se Chelsea mohla radovat se zisku v pořadí čtvrtého ligového poháru.

Chelsea byla opět nasazena až do třetího kola, jak již to u prvoligových týmů bývá, a v něm si bez sebemenších problémů zajistila postup do pozdější fáze soutěže. Po Blackburnu následoval další soupeř zvučného jména, a sice Aston Villa. Ten, kdo si myslel, že tento duel bude až do poslední sekundy velmi vyrovnaný, se šeredně mýlil. Blues svému soupeři nadělili na Stamford Bridge debakl 4:0 a pohodlně si zajistili postup do čtvrtfinále. Tam Blues čekal souboj s Newcastlem, který rozhodl až deset minut před koncem Didier Drogba.

Do semifinálových klání se dostala čtveřice – Chelsea, Arsenal, Wycombe a Tottehnam. Svěřence Josého Mourinha čekal dvojzápas s tehdejším druholigovým překvapením sezony Wycombe Wanderers. Hned v prvním utkání v Adams Parku se zrodilo velké překvapení, když domácí po heroickém výkonu vybojovali remízu 1:1. V odvetě na horké půdě londýnské půdě však Chelsea neponechala nic náhodě a svého soupeře zdemolovala 4–0. Inu, když máte za trenéra Mourinha, není problém v utkání tohoto charakteru zvítězit.

V sezoně 2006/07 se finále odehrálo v Cardiffu na Millennium Stadium, bylo to navíc poslední před přesunem do Wembley, které prošlo dlouholetou rekonstrukcí. Za soupeře měla Chelsea další londýnský klub – Arsenal. Navzdory rychlému gólu Theo Walcotta ve 12. minutě utkání a vyrovnání útočníka Pobřeží Slonoviny Didiera Drogby, které přišlo hned po osmi minutách, se hrál velmi opatrný fotbal z obou stran a žádný tým se nechtěl dopustit sebemenší chybičky, která by jej stála vítězství. Vše se změnilo až v poslední půl hodině, kdy se hra rozhýbala a hrál se atraktivní fotbal nahoru-dolů s maximálním nasazením. Toho dokázal využít zkušenější mančaft Chelsea, který pomocí druhé branky Drogby ve čtyřiaosmdesáté minutě úplně otočil zápas ve svůj prospěch. Drogba tím jen potvrdil pověst kata Arsenalu.

Utkání poznamenalo nepříjemné zranění Johna Terryho, kterého svou kopačkou nechtěně trefil Abou Diaby. Kapitán Chelsea následně upadl do krátkého bezvědomí, lékaři mu museli připevnit dýchací masku a na nosítkách odvést do nejbližší nemocnice. Mr. Chelsea však dokázal svou tvrdou povahu a závěr utkání už přihlížel osobně na stadionu. Za toto zdržení se však nastavilo dlouhých 11 minut, ve kterých však Arsenal srovnat skóre nedokázal.

Černou kaňkou na utkání ale byly zbytečné strkanice, nebezpečné fauly za hranicí zdravého uvažování a zdržování hry, což sudí H. Webb ihned trestal žlutými kartami. Celkem padlo sedm žlutých karet a to mohli být potrestaní jedinci rádi, že nemuseli jít do sprch dříve, jako jejich tři vyloučení spoluhráči. Na straně Chelsea obdržel červený kartónek nezbedník Mikel, jež nahradil právě zraněného Terryho, a na straně Gunners pak Adebayor a Kolo Toure.