Anglický ligový pohár nebyl nikdy tak populární jako nejstarší klubová soutěž světa – FA Cup, ale i přesto jsou tato vítězství nesmírné cenná. Chelsea ve druhé polovině dvacátého století vybojovala hned dvě, na které se v dnešním díle po stopách úspěchů zaměříme.

League Cup 1964–65

Football League Cup byl založen roku 1960 a hned o čtyři roky později si Chelsea mohla tuto trofej zařadit do své vitríny vedle poháru pro vítěze anglické ligy, který získala v sezoně 1954/55. Celkem se zúčastnilo 92 týmů, avšak jenom jeden mohl získat prvenství v tomto neméně cenném poháru.

Mužstvo vedené Tommym Dochertym odehrálo první utkání ve druhém kole na půdě Birminghamu City. Zde si však modří hoši s chutí zastříleli a jednoduše postoupili do další fáze soutěže. Tam je čekaly týmy jako Notts County nebo Swansea, které dělaly všechno pro to, aby co nejvíce znepříjemnily Chelsea cestu za stříbrnou trofejí. Jejich snahy však přišly vniveč, poněvadž londýnský celek ukázal v duelech technickou vyspělost, morální sílu a schopnost vítězit, čímž se dostal do pozice jasného suveréna celé soutěže.

V osmifinále však fotbalisté Blues poprvé zaváhali a na hřišti Workingtonu jen remizovali 2:2. V odvetě na Stamford Bridge však nic neponechali náhodě a vyhráli přesvědčivě 2:0. Během celého ročníku Chelsea předváděla atraktivní fotbal založený na vysokém nasazení a rychlých přihrávkách.

Vše výše uvedené potvrdil následný duel ve Villa Parku, kde Dochertyho ovečky po náročném utkání dokázaly urvat cenné vítězství 3:2. Ačkoli již odveta na góly tak bohatá nebyla, míra atraktivnosti byla pořád na vysoké úrovni. Zápas skončil remízou 1:1, celkovým vítězem a postupujícím do finále se tak stalo západolondýnské mužstvo.

Ve finále čekal Chelsea obhájce titulu Leicester City, kterému se podařilo postoupit podobně suveréním způsobem. Finále se neslo v přátelském duchu a obě utkání byla velmi vyrovnaná. Nicméně díky brankám McCreadieho, Tamblinga a Venablese ligový poháru nakonec patřil Chelsea.

Coca-Cola Cup 1997–1998

League Cup se v 90. letech několikrát přejmenoval, a londýnský klub se může pyšnit vítězstvím v posledním ročníku Coca-Cola Cupu. Celkově se jednalo o 38. ročník ligového poháru, ve kterém po celou dobu podávala Chelsea lehce nadprůměrné výkony, avšak bez neuvěřitelného množství fotbalového štěstíčka by nedošla ani do finále.

Tým vedený holandským hrajícím trenérem Ruudem Gullitem nastartoval hon za ligovou trofejí až ve třetím kole, kde narazil na nevyzpytatelný Blackburn Rovers, se kterým měl velké problémy. Na domácím hřišti Chelsea jen remizovala 1:1, a po bezbrankovém prodloužení se kopaly penalty. Ty domácí ovládli v poměru 4–1 a postoupili do čtvrtého kola.

Ani přes domácí prostředí se Chelsea nevyvarovala problémů a duel se Southhamptonem muselo rozhodovat 30 minutové prodloužení. Morrisova vstřelená branka ze 118. minuty však zajistila domácím postup do dalších kol.
Už teď jistě tušíte, jak dopadlo čtvrtfinálové utkání, tedy souboj s Ipswitchem Town. Po závěrečném hvizdu svítil na výsledkové tabuli stav 2:2, který se nezměnil ani v následném prodloužení. Rozhodovaly tedy stejně jako v utkání s Blackburnem pokutové kopy. Ipswich Town díky skvělým zákrokům brankáře Ed de Goey podlehl londýnskému celku 1–4 a skončil tak před branami semifinále.

Semifinále však již prodloužení nepřineslo, poněvadž se hrálo na odvetná utkání. V prvním duelu, hrajícím se na Highbury, Arsenal zvítězil těsným rozdílem 2:1, což mu dávalo slušnou šanci do odvety na stadionu v opačné části Londýna. Před odvetným utkáním stihla Chelsea změnit trenéra, když Gullita nahradil Gianluca Vialli, který navíc sezonu dohrál i jako hráč. Tato změna týmu pospěla a na domácím stánku předvedla Chelsea mnohem lepší výkon. Díky brankám Hughese, Di Mattea a Petrusca zaslouženě postoupila do finále.

Na svatostánku ve Wembley se za téměř osmdesátitisícové návštěvy utkali dva tradiční rivalové z minulých let – Middlesbrough a Chelsea. Utkání bylo velmi vyrovnané, o čem svědčí samotný výsledek po řádné hrací době, jenž v sobě ukrýval dvě nuly. V prodloužení, jak už bývá v tomto ročníku zvykem, opět zvítězil londýnský celek, když se po individuální akci dokázal prosadit Frank Sinclair. Druhou branku přidal tři minuty před koncem první patnáctiminutovky Di Matteo.

Velkou zásluhu na tomto triumfu měla dvojice brankářů Ed de Goey a Kevin Hitchcock. Důležitou roli sehrál také záložník Roberto di Matteo, který týmu pomohl celkem třemi góly. Naopak Gianfranco Zola se i přes čtyři odehrané utkání gólově neprosadil.