Na začátku 60. let se Chelsea stala velice populárním klubem, kterému držela palce celá řada tehdejších celebrit a známých osobností, zejména pak herců či režisérů. Pro příklad uveďme jména jako Michael Caine, Steve McQueen, Raquel Welch, Terence Stamp či Richard Attenborough (ten působil i jako ředitel klubu v letech 1969 – 1982 a od roku 1993 je čestným členem vedení Chelsea). Tito herci byli naprosto pravidelně vídáni v hledišti Stamford Bridge jakožto fanoučci jednoho z nejlepších klubů v Anglii té doby. I díky tomu Chelsea snad poprvé v historii dokázala stabilizovat kádr a udržet si své největší hvězdy. Přes to všechno se jí však na hřišti příliš nedařilo, ačkoliv ke zisku trofeje měla několikrát zatraceně blízko.

Kouč Tommy Docherty byl velice striktní a nasadil tvrdý režim. Prodal několik stárnoucích hráčů a nahradil je mladíky z rezervy, kterých bylo díky skvělé práci bývalého kouče Birella (podrobněji v období 1940 – 1952) více než dost. K tomu přidal pár chytrých nákupů a tým plný talentovaných hráčů byl na světě. Přesto však už nedokázal zachránit zpackanou sezónu po kouči Drakeovi a Chelsea zamířila do druhé divize. V Dochertyho první úplné sezóně se jí však začalo dařit a postoupila zpět do první ligy. To zejména díky výhře nad největším konkurentem Sunderlandem v poměru 1–0 a výhře 7–0 v posledním zápase proti Portsmouthu.

Blues se tak s novým a mladým týmem vrátili do nejvyšší soutěže. Představme si největší hvězdy tehdejšího kádru. Nekompromisní Ron „Chopper“ Harris, brankář Peter Bonetti, fantastický křídelník Bobby Tambling (s 202 góly nejlepší střelec historie Chelsea), záložník John Hollins, obránce Ken Shellito, útočník Barry Bridges, křídelník Bert Murray či kapitán a tvůrce hry Terry Venables – ti všichni vzešli z naší akademie. Kouč Docherty k nim přidal útočníka George Grahama, levého beka Eddieho McCreadieho a stopera Marvina Hintona. Těchto 11 hráčů vytvořilo tzv. Diamantovou jedenáctku – Docherty v jednom televizním pořadu označil své hráče za malé diamanty.

Chelsea po návratu do první divize skončila na hezkém 5. místě. Předváděla atraktivní fotbal založený na vysokém nasazení a rychlých přihrávkách. Stopeři týmu byli rovněž jedni z prvních v Anglii, kteří se nebáli podpořit útok. Další rok byli Blues dokonce přizváni na dva přátelské zápasy proti německé reprezentaci, ve které tehdy řádil legendární Franz Beckenbauer, Uwe Seeler či Berti Vogts. První zápas modří vyhráli 3–1, druhý skončil nerozhodně 3–3. Chelsea v této sezóně rovněž bojovala o ligový titul, nakonec se však musela sklonit před Manchesterem United a Leedsem a spokojit se s 3. příčkou. To vše si však vynahradila v Carling Cupu. V prvním finálovém zápase porazila Leicester City 3–2, zejména díky skvělému sólovému průniku McCreadieho. V nervy drásající odvěte uhájila remízu 0–0 a rok 1965 tak navždy zůstane zapsán v historii klubu – vítěz Carling Cupu.

Jak již bylo zmíněno, v lize Blues skončili na 3. místě. Vinu na tom možná měl fakt, že Docherty byl velice temperametní a tak se často dostával do sporu s největšími oporami týmu, zejména pak kapitánem Venablesem. V březnu, když ještě reálně bojovali o titul, prohráli s největšími rivaly Manchesterem United a jen o chvíli později zhasly i jejich naděje na zisk FA Cupu, když v semifinále podlehli 0–2 Liverpoolu. Do obou těchto zápasů Chelsea vstupovala jako mírný favorit. Přesto všechno však ještě čtyři kola před koncem ligy vedli Blues tabulku a druhý titul historie se zdál být na dosah. Jenže, jenže. Před jedním z klíčových zápasů s Burnley hned osmice našich opor porušila disciplínu a nekompromisní Docherty je poslal domů. Jmenovitě se jednalo o hráče Venables, Graham, Bridges, Hollins, McCreadie, Hinton, Murray a Fascione. Bez této osmičky tak na zápas zůstalo připraveno jen několik mladíků a hráčů rezervy, kteří zápas dle očekávání nezvládli a potupně prohráli 2–6. Naděje na titul zhasly a Chelsea skončila až třetí.

V další sezóně se Blues účastnili hned tří soutěží (ligy, FA Cupu a Fairs Cupu), což znamenalo, že museli odehrát 60 utkání. Pro mladý a nepříliš široký kádr to byla zátěž, kterou příliš nezvládal. Možná i proto Chelsea skončila v lize až pátá. V FA Cupu se dostala do finále, do kterého přešla přes Liverpool a Sheffield Wednesday. Ve finálovém měření sil však nestačila na Yorkshire a podlehla mu 0–2.

Ve Fairs Cupu se týmu ze západního Londýna docela dařilo, v základních skupinách si poradil s AS Řím (v zápase italští fandové napadli našeho kouče), Mnichovem 1860 i AC Milán (jeden z posledních zápasů, ve kterém při nerozhodném výsledku rozhodoval o vítězství hod mincí). V semifinále však už Chelsea nestačila na Barcelonu. Na Stamford Bridge sice vyhrála 2–0, stejným výsledkem však podlehla na Nou Campu a hod mincí rozhodl, že třetí rozhodující zápas se bude hrát právě v Barceloně. V tomto utkání Blues vyhořeli a podlehli Barce 5–0. Docherty, jehož vztah s některými hráči týmu byl na bodě mrazu, se rozhodl udělat čistku kádru. Venables, Graham, Bridges a Murray – tato čtveřice Chelsea opustila. Druhým směrem naopak putoval skotský křídelník Charlie Cooke (za 72 000 liber) a Tommy Baldwin, který byl součástí jakési výměny za Grahama. Do prvního týmu se rovněž zařadila hvězdička, která vyšla z mládežnické akademie – Peter Osgood.