V létě roku 2000 udělal trenér Gianluca Vialli několik dalších velkých nákupů, za které v součtu utratil částku čítající bezmála 26 milionů liber. Do týmu přišli hráči jako Jimmy Floyd Hasselbaink či talentovaný útočník Eidur Gudjohnsen. Sám Vialli však svůj velkolepý projekt příliš dlouho nevedl, jelikož byl po mizerném startu do sezóny velice brzy vyhozen. V září měla Chelsea po pěti kolech na svém kontě pouze jedinou výhru a tak se na lavičku londýnského klubu stěhoval další Ital – Claudio Ranieri. Ten měl sice zejména ze začátku svého angažmá výrazné jazykové problémy, ale přesto se svojí lámanou angličtinou dokázal tým dovést na konečnou šestou ligovou příčku. V létě pak Ranieri snížil věkovou hranici hráčů prodejem veteránů Dennise Wise a Gustava Poyeta a naopak nákupem mladých – Johna Terryho, Williama Gallase, Franka Lamparda či Jespera Gronkjaera.

Ranieriho druhá sezóna na lavičce klubu přinesla mírné zlepšení hlavně co se pohárových soutěží týče. Blues se dostali do semifinále Carling Cupu a dokonce do finále slavnějšího FA Cupu, ve kterém se však museli sklonit před městským rivalem Arsenalem. Rovněž v ligové soutěži se modrým dařilo trošku lépe než o rok dříve, ale nakonec to stejně nestačilo na lepší než šesté místo. Mnohem hůře to však s Chelsea vypadalo z ekonomického hlediska. Na povrch prosakovaly zprávy, že klub se zmítá ve finančních problémech a i proto Ranieri v létě roku 2002 nemohl přivést žádnou novou posilu. Očekávání v následující sezóně tak nebyla příliš veliká, Blues přesto příjemně překvapili. V lize dlouhou dobu vážně bojovali o titul a ačkoliv to nevyšlo, nakonec si hezkou čtvrtou příčkou zajistili postup do prestižní Ligy mistrů. O bramborovou pozici přitom bojovali až v posledním kole v přímém souboji s Liverpoolem. Jedno z nejhezčích a nejpamátnějších utkání Chelsea v její historii vůbec dokázali modří vyhrát 2:1.

Finanční situace klubu však byla i nadále více než špatná a majitel Ken Bates se tak rozhodl k ráznému kroku – v červnu roku 2003 klub za 60 milionů liber prodal. Ačkoliv se tato částka může zdát na první pohled docela nízká, pravdou je, že Bates na vlastnictví klubu vydělal. V roce 1982 ho totiž koupil za pouhý milion liber a v účetních výkazech se nakonec ukázalo, že za oněch jedenáct let byl v plusu asi 17 milionů liber. Nechme však Batese Batesem a pojďme se věnovat mnohem důležitějším věcem – třeba novému majiteli klubu. Tím se stal ruský miliardář Roman Abramovič, kterého značná část fanouškovského tábora Chelsea vítala s velkou dávkou pochybností a nejistoty. Ruský zbohatlík jim však brzy ukázal, že to s klubem myslí jen dobře. Okamžitě po koupi splatil značnou část osmdesátimili­onového dluhu a aby toho nebylo málo, dalších 100 milionů liber uvolnil na nákup posil. Kouč Ranieri jeho štědrosti logicky využil a do týmu přivedl hráče jako Claude Makelele, Geremi Njitap, Glen Johnson, Joe Cole či Damien Duff.

Investice do klubu zcela evidentně padly na úrodnou půdu, jelikož Chelsea skončila v lize druhá, což bylo nejlepší umístění za posledních devětačtyřicet let. Rovněž v evropské Lize mistrů se jí velice dařilo a po hektickém postupu do semifinále přes Arsenal si vylámala zuby až na francouzském Monaku. Vedení klubu se však nelíbilo, že klub sezónu zakončil bez trofeje a navíc kouči Ranierimu vyčetlo několik nepochopitelných rozhodnutí (v zápase s Monakem hrál jinak záložník Scott Parker pravého beka a Glen Johnson středního obránce). Z těchto důvodů byl Ranieri po sezóně vyhozen, každopádně jeho rozloučení s klubem bylo velkolepé. Svou ligovou derniéru s Leedsem United si vyloženě užil a ačkoliv někteří fanoušci mohli rozhodnutí vedení klubu o vyhození Itala litovat, měli na druhou stranu možnost na vlastní oči vidět tým, v jehož pozici by se nebýt Romana Abramoviče mohli ocitnout také oni. Leeds po skončení sezóny sestoupil, přišel o trenéra a kvůli finančním potížím byl dokonce vyřazen do nižší soutěže. A z této šlamastiky se nevyhrabal dodnes.

Nástupcem Ranieriho se stal kontroverzní Portugalec José Mourinho, jenž si udělal jméno hlavně díky výhře v Lize mistrů, kterého docílil s podceňovaným Portem. Ihned na své první tiskové konferenci prohlásil, že Chelsea má nyní toho nejlepšího trenéra na světě a dal tím tak jasně najevo, že se nejedná o skromnou osobu. Vedle Mourinha pak na Stamford Bridgepřišel i skaut Piet de Visser, podle mnohých jeden z nejlepších vyhledávačů mládeže na světě.