Ročník 1998/1999 po dlouhé době sledoval Chelsea, která vážně aspirovala na zisk ligového titulu. Po úvodní prohře s Coventry City klub z Londýna nepoznal hořkost porážky až do ledna a v tomto období kraloval celé Premier League. Poté však začala forma modrých zvadat a po prohře s West Hamem a následujících třech po sobě jdoucích remízách spadli až na třetí místo tabulky. Na tehdejšího vítěze Manchester Unitednakonec Blues ztratili čtyři body.

Nepodařila se ani obhajoba PVP, ve kterém se Chelsea dostala do semifinále, kde už však nestačila na španělskou Mallorcu. S domácími pohárovými soutěžemi se pak modří rozloučili shodně ve čtvrtfinále. Alespoň malý úsměv na smutné tváři fanoušků tak mohlo vykouzlit již zmíněné třetí místo v lize, které Chelsea po 44 letech dostalo do soutěže evropské fotbalové smetánky – do Ligy mistrů.

V ostré evropské konkurenci se Vialliho svěřenci rozhodně neztratili a jméno si udělali například rozdrcením Galatasaraye Istanbul či remízách na hřištích AC Milán a Lazia Řím. Stopku v evropském tažení nakonec Blues vystavila až ve čtvrtfinále španělská Barcelona. Přitom Chelsea začala skvěle – v prvním domácím utkání na soupeře vlétla jako tank a po půl hodině hry už vedla 3:0! Velkou euforii a nadšení fanoušků však v druhém poločase ztlumil Luis Figo a brankou na 3:1 postupové šance takřka vyrovnal. V odvetném pekle na Nou Campu pak byli modří pod trvalým tlakem a netrvalo dlouho, než se vyplnilo přání španělských fanoušků, kteří barevnými kartony na hlavní tribuně vytvořili nezapomenutelný nápis „2–0“. Chelsea se však nevzdala a Tore Andre Flo z ojedinělé šance snížil na rozdíl jediné branky. Postupující výsledek však nakonec Blues neudrželi a sedm minut před koncem inkasovali. Následné prodloužení už pak bylo zcela v režii domácích, kteří zvítězili 5:1, v celkovém součtu branek pak 6:4.

V Anglii Chelsea vedle fotbalových výkonů vzbuzovala pozornost i v jiném ohledu – v této době měla totiž tolik zahraničních hráčů, že dokázala postavit základní jedenáctku bez jediného Angličana.

K týmu se totiž vedle již dříve zmíněných hvězd přidali další úspěšní Francouzi Marcel Desailly a Didier Deschamps či nizozemský brankář Ed de Goey. Malou útěchou pro anglické fanoušky však mohl být fakt, že kapitánskou páskou povětšinou nosíval Dennis Wise, jenž Angličanem byl. V ligové soutěži se Blues příliš nedařilo a oproti loňskému roku si pohoršili hned o dvě příčky a skončili až pátí. Vše si však vynahradili v FA Cupu, který po roční odmlce znovu vyhráli! Ve finále proti Aston Ville se trefil kdo jiný než Roberto Di Matteo a zajistil nejhubenější vítězství. Díky výhře FA Cupu se Chelsea účastnila souboje o Charity Shield (předchůdce dnešního Community Shieldu), kde si v zápase s Manchesterem United poradila na výbornou a zvítězila 2:0. Trenér Vialli se tak co do počtu vyhraných trofejí stal dosavadním nejúspěšnějším koučem historie klubu.